Absolwent wydziału Zarządzania i Marketingu Akademii Ekonomicznej w Katowicach. Ukończył Studia MBA dla Finansistów w Wyższej Szkole Przedsiębiorczości i Zarządzania im. Leona Koźmińskiego w Warszawie.

Olgierd Cieślik był prezesem koszykarskiego klubu Zagłębie Sosnowiec. Był współwłaścicielem niewielkiej śląskiej spółki deweloperskiej oraz firmy produkującej programy telewizyjne.

Posiada znajomość funkcjonowania rynku kapitałowego oraz zasad nadzoru właścicielskiego nad spółkami. Był prezesem i dyrektorem finansowym w prywatnych spółkach, m.in. z sektora IT (Netizens Sp. z o.o., AT Group S.A., Cerg Sp. z o.o. – Grupa CRH Klinkier) gdzie odpowiadał za tworzenie strategii finansowych oraz bieżące zarządzanie finansami. Podejmował się licznych projektów doradczych dla przedsiębiorców oraz projektów mających na celu wzrost wartości spółek. 

Członek rad nadzorczych m.in. CIECH S.A., Elektrownia Kozienice S.A., Gliwicka Agencja Turystyczna S.A.

Od 2017 roku prezes zarządu Totalizatora Sportowego.

Olgierd Cieślik brał udział w  Kongresie Polska Wielki Projekt w 2018 roku, panel: Sport – kreator marki Polska.